Kurssin sisältö
Johdatus orgaanisiin molekyyleihin, funktionaalisiin ryhmiin ja niiden reaktioihin. Stereokemian ja orgaanisten reaktioiden perusteet. Substituutio- ja eliminaatioreaktiot. Käsiteltävät yhdisteryhmät: alkaanit, alkyylihalidit, alkoholit, eetterit, epoksidit, alkeenit ja alkyynit.
Kurssin tavoitteet
Kurssin tavoitteena on antaa opiskelijalle perustiedot orgaanisesta kemiasta ja valmiudet syventää orgaanisen kemian osaamista myöhemmillä kursseilla. Tämän lisäksi kurssin yhtenä tavoitteena on johdattaa opiskelijaa itsenäisen akateemisen ajattelun ja keskustelun polulle. Kurssin jälkeen opiskelija hallitsee seuraavat asiat ja käsitteet:
Orgaanisten rakenteiden piirtäminen ja yhdisteiden nimeäminen
Hybridisaatio, sidokset, sidosgeometria
Elektronegatiivisuus ja polaarisuus
Brönsted-Lowry:n ja Lewisin hapot ja emäkset orgaanisessa kemiassa
Molekyylien väliset vuorovaikutukset
Nukleofiilisyys ja elektrofiilisyys.
Alkaanit:nimeäminen, kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet, konformaatiot
Isomeria, stereokemia, enantiomeeerit, diastereomeerit, R/S-merkintä, absoluuttinen konfiguraatio.
Reaktiotyypit (substituutio, additio, eliminaatio)
Reaktion tapahtumiseen liittyvät asiat (sidosten katkeaminen, termodynamiikka)
Alkyylihalidit: nimeäminen; reaktiot (substituutio, eliminaatio)
Reaktiomekanismit SN1,SN2,E1 ja E2; Zaitsevin sääntö; stereokemia SN1,SN2,E1 ja E2 reaktioissa; cis/trans- ja E/Z-isomeria.
Alkoholit, eetterit ja epoksidit: nimeäminen, valmistus; alkoholien reaktiot (dehydraus (veden poisto) --> alkeeni; reaktio HX:n kanssa --> alkyylihalidi; reaktio SOCl2 tai PBr3 --> alkyylihalidi; tosylaattien valmistus ja niiden reaktiot). Eetterien reaktiot: eetterien hajotus vahvalla hapolla (HX).Epoksdien reaktiot: renkaanavaus vahvalla nukelofiilillä + H2O tai HZ:lla (happo).
Alkeenit: Nimeäminen ja valmistus; reaktiot (liittymis l. additioreaktiot (syn-/anti-liittyminen (stereokemia)); hydrohalogenointi: HX:n liittyminen; hydraus: H2O:n tai ROH:n liittyminen; halogenointi: X2:n liittyminen; halohydrinin muodostus: OH:n ja X:n liittyminen (X=Cl,Br); hydroboraatio-hapetus (H2O:n liittyminen); Markovnikovin sääntö; tautomeria.
Alkyynit: nimeäminen , valmistus; reaktiot (hydrohalogenointi: HX:n liittyminen (X_Cl,Br,I); halogenointi:X2:n liittyminen (X=Cl tai Br); hydraus: H2O:n liittyminen; hydroboraatio-hapetus: H2O:n liittyminen). Asetylidianioni: valmistus; reaktiot (alkyylihalidien kanssa; epoksidien kanssa).
Hapetus-pelkistusreaktiot orgaanisessa kemiassa: Pelkistysreaktiot (alkeenien katalyyttinen hydraus; alkyynien katalyyttinen hydraus: 1. H2, Pd-C, 2. H2, Lindlar 3. Na/NH3). Alkyylihalidien pelkistys (R-X ---> R-H ([1]LiAlH4,[2]H2O)). Epoksidien pelkistys (epoksidi ---> alkoholi ([1]LiAlH4,[2]H2O)). Hapetusreaktiot: alkeenien hapetus (epoksidointi; anti/syn-dihydroksylointi). Alkeenien ja alkyynien hapettava sidoksen katkaisu. Alkoholien hapetus, Sharpless'n reaktio.
Muita käsitteitä: regioselektiivisyys, stereoselektiivisyys, enantioselektiivisyys
Osaamistavoitteet oppikirjan lukujen mukaan
Luku 1 Rakenne ja sitoutuminen (sidokset)
Luku 3 Johdatus orgaanisiin molekyyleihin ja funktionaalisiin ryhmiin
Luku 7 Alkyylihalidit ja nukleofiiliset substituutioreaktiot
Luku 8 Alkyylihalidit ja eliminaatioreaktiot
Luku 9 Alkoholit, eetterit ja epoksidit
Luku 12 Hapetus- ja pelkistysreaktiot