KEMIAN PERUSTEET 4 (KEMP105)
Oppimistavoitteet oppikirjan lukujen mukaan
Luku 7 Alkyylihalidit ja nukleofiilinen substituutio
Alkyylihalidien nimeäminen
Alkyylihalidien polaarinen C-X-sidos
Nukleofiilinen substituutio
nukleofiili korvaa
sp
3
-hybridisoituneen C-atomin lähtevän (poistuvan) ryhmän
kaksi mahdollista mekanismia: S
N
1 ja S
N
2
Milloin nukleofiilinen substituutio tapahtuu S
N
1- tai S
N
2-mekanismilla ? Mekanismien vertailua.
Nukleofiilin ominaisuudet
Lähtevän ryhmän ominaisuudet
Karbokationin ominaisuudet
Elektroneja puoleensa vetävät ryhmät stabiloivat positiivista varausta karbokationissa
Steerinen estyneisyys vähentää nukleofiilisyyttä, mutta ei emäksisyyttä
Hammondin postulaatti: "Endotermisessä reaktiossa pysyvämpi tuote muodostuu nopeammin. Eksotermisessä reaktiossa tämä ei välttämättä ole totta".
Tasomainen
sp
2
-hybridisoitunut atomi voi reagoida tason molemmilta puolilta.